Sorry , habe deine Frage erst jetzt gesehen.

Prinzipiell würde ich es von deinen Fähigkeiten abhängig machen sowie Platz & Zeit.
Was mich persönlich an dem Deckel stört ist weniger der Ölschmodder sondern die Aufblühungen, die Aluflecken.
Sieht aus der Ferne aus als ob da ganz massive Alu-Korrosion sichtbar ist

Was jeder Hobbyschlosser zuerst macht: 
Die Öle ablassen, Kerzen raus, großzügige Ölspritzer in beide Zylinder und dann versuchen die Kiste im Gang höchsten Gang sachte nach vorn & hinten zu bewegen.
Falls es hier schon klemmt => deine Entscheidung

Falls sich der Motor dreht => kompletter Service siehe Buch;  incl Öltank- Motor- Vergaser- Tankspülung, und rudimentärer Check der Elektrik, zerlegen der Kupplung. 
Die Bremse würde ich erst zum Schluß angehen.
Erstmal zusehen das der Scheißhaufen anspringt

Im Prinzip normales 1x1 nix markenspezifisches 
Für die Jobs brauchst du auch kein spezielles Werkzeug aber ein Buch zu dem Baujahr damit du dich nicht im Kreis drehst.
Intensiv wird es eben bei der Elektrik (Regler, Lima, Starter, Steckverbindungen, etc) und Vergaser.

Bei so einem Gammelhaufen würde ich mich nicht darauf verlassen das etwas funktioniert nur weil es augenscheinlich
gut aussieht oder die erste Funktionsprüfung besteht.
Ich habe mal 2 Jahre auf einem Schrottplatz gearbeitet und einiges erlebt LOL als Fahrzeuge nach mehrjährigem Dornröschenschlaf wiederbelebt wurden 
Auch das man nur den Schlüssel umdrehen musste und die Kiste sofort anlief 
Alles schon gehabt.

Der Punkt ist :
All deine Mühe sagt nix aus ob der Ofen schlußendlich gut läuft ...

Viel Glück

Oh ha, da wünsche ich Dir viel Geduld und Kraft.
Unsere 91-er Sporty war auch ein Garagenfund in der Nachbarschaft. Eine auf 1200 aufgeblockte 883 De Luxe. Ein Vorbesitzer, der sie 30 Jahre hatte, die Welt quasi fast einmal damit umrundet hat (38.000 km Laufleistung) und dann von einem Tag auf den anderen
so in den Schuppen gestellt wurde und dort 8 Jahre stand...Dornröschenschlaf. Standschäden ???
Wir haben die dann 2021 aus dem Schuppen geholt und es war schon relativ schlimm (Sehr Rost und blühendes Alu/festgegammelte Dämpfer, die Felgen , tote Elektrik usw.), aber die Frau hat sich verguckt, da machste nix.
Ein bisschen schraube ich ja selbst, aber da hab ich mich nicht direkt rangetraut und eine Kaufentscheidung erstmal baykotiert.

Hab mir vor 7 Jahren eine bling.bling Shovel gekauft, die dann komplett über meinen Kopf gewachsen ist. Entpuppte sich als Luftpumpe und von innen mega verschraubt. Hab es mit meinen HerzchenAugen nicht sehen wollen.
Hab dann die Entscheidung getroffen Sie doch wieder aufzubauen, aber es wurde echt schlimm. Groschengrab. Kolben waren schon auf dem 8. Übermass, Gehäusehälften passten nicht zusammen und und und....
Letzendlich habe icgh damals finanziell meine TC Nightrain komplett da rein versenkt.

Daher bei der Sporty meine Skepsis.

Wir haben dann eine Vereinbarung getroffen, die Sporty auf dem Anhänger zu einer kleinen feinen Harley Werkstatt gebracht und die komplett checken lassen.
Die Werkstatt hat dann ihr Statement abgegeben, wir haben uns daraufhin die Aufarbeitung zugetraut und uns die Werkstattkosten für den Check (das volle Programm mit Vergaserreinigen, Öle, in die Brennräume gucken etc. 50/50, mit dem Verkäufer geteilt und das Bike gekauft.
Aber hinterher ist man immer schlauer.

Das hilft Dir grad nicht weiter,ich weiss, aber lange Rede kurzer Sinn....ich finde Deine Taktik grad gut, wenn Du erstmal zerlegst und checkst und es noch nicht soviel Geld, sondern nur Zeit kostet, ist doch alles gut.
Wir haben auch erstmal wieder einen fahrbereiten Zustand hergestellt und das Bike wurtde ertstmal relativ hässlich bewegt.
Dann wurde sie nun immer ein bisschen hübscher gemacht und erst jetzt sind wir an einem Punkt angekommen, wo wir Kaufpreis plus reinstecken, auf einem Preislevel einer vergleichbaren Sporty auf dem Markt sind.

Die Kiste rennt wir blöd

Würde das gerne verfolgen, wie es mit Deinem Projekt weiter geht.

Wünsche Dir dafür alles Gute
Gruß Ode

Ich habe schon so manche Leiche wieder reanimiert, allerdings noch keine Harley.
Das letzte Motorrad war eine CX500 von 1982.

Ich habe sie bei einem Teileverwerter gekauft, er hat sie ernsthaft mit Gurten und einem Gabelstapler verladen. Das Motorrad war Baujahr 1983; 1992 wurde sie nach 9 Jahren und 26.500 km stillgelegt und seitdem nicht mehr bewegt. Es waren also glaubhafte Kilometer, aber auch eine riskante Vorgeschichte. Um nichts verkehrt zu machen, habe ich mich in einem Forum angemeldet und dort jede Menge Pessimismus erfahren. Im Grunde wurde mir geraten, alles bis auf die letzte Schraube zu zerlegen, nur so könne ich der unausweichlichen Katastrophe entgehen ("spätestens nach ein paar Kilometern ölt es überall, Ölpumpe verstopft, Motorschaden...").

Das waren sicher Ratschläge, die der Erfahrung entsprangen, allerdings fehlten mir dafür nicht nur die Möglichkeiten, noch wollte ich tausende Euro investieren.

Ich habe die Vergaser umfangreich überholt, ebenso die komplett schrottreife vordere Bremsanlage. Den Motor habe ich mit aller Vorsicht zurück ins Leben geholt. Öl abgelassen, Ölfilter neu. Neues Öl über die Zylinderköpfe eingefüllt (Stößelstangen wie die Harley), etwas Öl in die Brennräume, von Hand gedreht. Öl abgelassen, sauber, also wieder rein damit. Anlasser kurz ohne Kerzen betätigt (eine Sekunde, wieder Öl in den Brennraum. Länger durchgedreht, Öl wieder abgelassen, sauber, also wieder rein damit. Und dann Kerzen rein, angelassen, eine Minute laufen lassen, raus mit dem Öl. Da habe ich also wirklich immer wieder das Öl kontrolliert und dann nach 100 km nach einer Ölschlammspülung noch einen Ölwechsel mit Filter gemacht.

Letztlich ging alles gut, der Motor lief zuverlässig, keine Leckagen. Inzwischen fährt mein Kollege die CX, alles gut.

Das muss nicht immer so sein, und vielleicht/wahrscheinlich ist eine Harley auch nicht 1:1 vergleichbar. Aber hey, die CX hat 32 Jahre Stillstand überlebt und ich glaube, mit etwas Vorsicht und Sachverstand (anders als in all den "Will it run"-Videos auf Youtube, wo die Leute solche Motoren mit Startpilot anschmeißen) kann man sich auch auf solche Abenteuer einlassen.