Wir kennen uns nicht und ich will Dir auch nicht zu nahe treten. Aber ich denke, Dir helfen ein paar klare Worte weiter als höfliches Rumgeeiere. Daher nix für ungut

:
Eins hätte Dir doch in Deinem Alter = mit Deiner Lebenserfahrung eigentlich wirklich klar sein müssen:
Je älter das Baujahr, desto weniger Regulierung beim Umbau. Was Du an weitgehendem, extremen Eingriff in die Substanz willst, hättest Du vielleicht noch mit einem Twin Cam und wahrscheinlich mit einem EVO eingetragen bekommen. Bei so einem Vorhaben kauft man doch nicht ausgerechnet das Neueste mit den zwangsläufig strengsten Regulierungen. Das gilt für Breitreifen wie für Sound, Mapping, Nockenwellen etc.

. Überraschung

: Einen Chopper im Seventies-Style kriegst Du naturgemäß am ehesten mit einem siebziger Baujahr zugelassen
Du wirkst auf mich wie jemand, der nicht weiß, was er will. Mit Lebenserfahrung weiß man, daß es die eierlegende Wollmilchsau nun mal nicht gibt, niemals, in keinem Lebensbereich. Deswegen sollte man wissen, was man wirklich will, bevor man sich entscheidet
Wer unbedingt „eine richtige Harley“ will, kauft ganz sicher keinen M8 mit allen seinen regulierungsbedingten und kosteneinsparungsbedingten Klötzen am Bein. Das kauft vielmehr jemand, der viel weit fahren will und mit höchster Priorität etwas zuverlässiges braucht, was nach wenigen Jahren gemäß dem Einsatzprofil des Besitzers schon, sagen wir, 100 TKM drauf haben wird und dann wieder gegen was dann Aktuelles ausgetauscht werden soll. Mit diesem Einsatzprofil wird man das Bike optimieren, aber niemals substanziell tiefe Eingriffe für rein optische Änderungen wie einen Breitreifenumbau durchführen, die i.d.R. den Gebrauchtwert mindern. Ein solches Ansinnen ist widersinnig, sprich: irrational. Freundlicher könnte man auch sagen: unüberlegt. Wenn mir ein „Breitreifenumbau an einer klassischen Harley“ das Wichtigste ist, kläre ich erst mal ab, bei welchen Modellen bis zu welchen Baujahren mit welchen marktüblichen Lösungen so etwas einigermaßen problemlos möglich ist. Und so ein Exemplar kaufe ich mir dann.
Fazit: Entweder Du willst unbedingt das Neueste haben oder Du suchst Dir ein Baujahr, dessen Regulierungen und dementsprechend zugeschnittene After-Marketangebote noch solche Extremeingriffe wie einen Breitreifenumbau mit Eintragung erfahrungsgemäß problemlos zulassen. Da können im Einzelfall noch genug Fallstricke lauern, denn jedes Bundesland hat da auch noch seine eigenen, teils ungeschriebenen Regeln (ich sag nur Bayern, BaWü, Hessen). Oder Du lässt Dir extrem viel weiteres Geld für Dein aktuelles, widersinniges Anliegen aus der Tasche ziehen.
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„I don‘t like valves that look like golf tees. Intake valves should be the size of trash can lids, and pistons should be the size of manhole covers“ (Jay Leno)