Hatte auch schon das Problem die Luft raus zu bekommen.

Habe das System geschlossen gelassen bis auf den Hauptbremszyl.- Deckel, den offen lassen.

Durch leichtes Klopfen auf den Behälter und gleichzeitigem betätigen des Bremshebels kam dann immer wieder Luft heraus.

Als ich gar keinen Druck hatte im gesamten System, habe ich den unteren Bremssattel abgebaut und ihn mit  ( Ganz Wichtig : Mit Klötzchen gesichert )  das die Koben nicht ausfahren können !!!

Dann den Sattel hoch / über der Lenker gehalten und weiter am Handbremshebel gepumpt.

Dort oben konnte ich dann auch sehen wie so langsam die Kolben anfingen sich zu bewegen bis zum besagten Widerstand !

Wenn geht, immer wieder Klopfen, dann lösen sich die Luftblasen und kommen oben am Hauptbremszyl. raus.

Wenn alles gut aussieht, Blockierklötzchen entfernen, wieder auf die Bremsscheibe und festbauen, dann unten weiter Entlüften bis es auch dort gut aussieht.

Dann abwechselt unten und oben Klopfen bei gleichzeitigen Bremshebel ziehen,dabei  Deckel am H.- Bremszyl. offen lassen !

Bei mir hat es geklappt und wenn der Kolben im Hauptbremszyl. einmal genug angesaugt hat baut sich auch der Druck immer weiter auf und solange weitermachen, bis auch die kleinsten Blasen nicht mehr kommen.

Ist schon eine zähe Sache aber einfach weitermachen, vielleicht stand dein System fast davor und du hast zu früh mit dem Pumpen / Entlüften aufgehört , wir reden hier so von 15 Min. und mehr !

Solltest du so gar nicht weiter kommen ist höchstwahrscheinlich deine Kolbendichtung im H.-Bremszyl. undicht und muß erneuert werden , wie die anderen hier schon geschrieben haben.

Dann schau aber genau in den Zylinder, sollte dort Gammel sein muß der vorher entfernt werden, ist dort schon das Metall angefressen brauchst du einen neuen / guten gebrauchten Hauptbremszylinder.

Aber dein Hauptbr.- Zylinderbehälter sieht doch noch recht gut aus auf den Bildern ?

Je nachdem wie alt deine Kiste ist und wie häufig die Bremse gewartet wurde , sollte das der Fall sein würde ich auch gleich den Bremssattel überholen, dann ist alles wieder Fit for Fun.

hast noch ein typenschild vorn rechts am rahmenzug ?
FLST steht für heritage,
Heritage fatboy haben die selben lenkeramaturen, da kannst nix falsch machen, die nummer von w+w passt an dein bike

Ja. In Fahrtrichtung rechts sind die Fahrgestellnummer, die Reifengrößen und -drücke sowie das Herstelldatum: 08.89
Der Aufkleber in Fahrtrichtung links ist leider so arg zerfleddert, dass darauf nichts mehr zu erkennen ist.

Wie ich gelernt habe, gibt es bei den Baujahren 82-95 zwei verschiedene Durchmesser der Kolben im Handbremszylinder, nämlich 9/16 und 5/8. Ich muss also in jedem Falle erstmal demontieren und nachmessen, bevor ich das Ersatzteil besorge.

Das stimmt so aber mal gar nicht. Danach hätte eine Zweischeibenanlage den kleineren Kolben als ne Einscheibenanlage.
Früher, meine bis 94, wurden meines Wissens nach nur 5/8 (=10/16) Kolben verwendet. 
Ab 95 (?) wurde dann gesplittet auf 9/16 für eine Scheibe und 11/16 für 2 Scheiben.
 

Tatsächlich wurden die 5/8 und 9/16 Bohrungen bei Einscheiben-Modellen von 84-95 eingesetzt. Modelle mit Doppelscheibe von 1987-1995 haben einen 11/16“ Bohrungsdurchmesser. (Hab ich heute gelernt )
Leider konnte mir aber niemand sagen, ob die Bohrungen auf spezielle Modelle begrenzt sind, dass man sich danach richten könnte. Scheinbar bleibt vor dem Kauf nur das Nachprüfen.

Ich gucke gleich mal, ob ich an meiner Armatur irgendeinen Aufdruck, eine Prägung oder sonstwas finde, dass eine entsprechende Information enthält.
Wenn nicht ... ich muss sie eh auseinanderbauen.

Jep, habe es verdreht, sorry! Danke fürs Aufpassen und berichtigen Moos.