Hallo Stevie,
ich selbst habe mir seinerzeit eine gebrauchte geleistet, die optisch (Ape, Vorverlegte, Sissybar, Sitz, Tieferlegung, kleine Details etc.) und technisch (Auspuff/LuFi etc.) bereits weitestgehend dem entsprochen hat, was ich mir vorgestellt habe. Anders als du bin ich kein versierter Schrauber sondern vor allem HarleyFAHRER, was auch einer der Gründe war, warum ich bereits "alles dran" haben wollte. Natürlich ist meine Bob nach dem Kauf nicht so geblieben, wie ich sie erworben habe - aber ich denke der Trend zur Individualisierung ist einfach ein Harleyphänomen und heute kann ich sagen, dass "meine" Bob auch wirklich meinen Stempel trägt.
Konkret habe ich nach einem 2009er Modell gesucht, weil ich den grauen Motor irgendwie besonders fand (das Modell ist meines Wissens relativ selten) und weil der Jahrgang 2009 als erstes mit der automatischen Zylinderabschaltung bei hohen Temperaturen (ich glaube das System heisst EITMS) ausgestattet war und ich durch meine Recherche rausgefunden, dass die luftgekühlten Big Twins im Sommer gern mal sehr heiß werden...
Andererseits gibt es beim Händler natürlich auch die verschiedenen SE-Modelle, bei denen je nach Ausführung einige der von die gewünschten Extras bereits verbaut sind. Zudem hast du beim Händler den Vorteil der Garantie (gilt natürlich auch für einen Gebrauchtkauf). Ich habe meine Motorräder bisher immer von privat gekauft und Glück damit gehabt, aber das ist natürlich nur eine subjektive Erfahrung.
Ich wünsche dir auf jeden Fall schon mal viel Spaß & Erfolg mit deiner Suche!
DLzG,
Tom