Kommt drauf an, was Du genau möchtest.
Wenn Du Neu baust, dann muss die Kiste den letzten Gesetzlichen Vorschriften entsprechen.
Also nur Neuteile (auch Motor) für viel Geld.

Ich würde eher ne Gebrauchte Softail kaufen und die entsprechend umbauen.
Da Du ja keinen Breiten Heckumbau brauchst, wird sich der Umbau in Grenzen halten.
Kommt natürlich drauf an, was Dir so vorschwebt.
Bei nem "einfachen" Bobber müsstest Du lediglich Fender, Sitz, Lenker und ein paar Kleinigkeiten umbauen und natürlich ne passende Farbe draufhauen.
Denke mal, dass Du zum Kaufpreis der Mühle mit 5000 € für den Umbau rechnen kannst.
Allerdings kommt das wie gesagt immer drauf an, was Dir da so vorschwebt.

Das wird nicht schwierig, aber verteuert das Ganze um etwa 2000 €

Warum baust Du Deine Crossy nicht etsprechend um ?
Die bringt doch die besten Voraussetzungen für nen Bobber mit.
Da brauchste nicht viel ändern.
Wie Du schon in dem Anderen Fred nachgefragt hast gehts da in der Hauptsache um das Heck.
Wenn dann noch ein geiler Sattel drauf kommt, dann biste doch schon in Richtung Bobber.

...die kostet allerdings 35.000 Steine

Mit ein bisschen Überlegung und einem guten Händchen für die richtigen Teile kannste aus so 'ner Crossbones bestimmt einiges rausholen!
Sitz, Fender, Räder - darauf würd ich mich erst mal konzentrieren!