Ja der dumpfe volle Sound von zwei großen Töpfen mit noch etwas Watte-Innenleben ist gut, hab heute noch die großen fishtails im Ohr von meiner Shovel-FLHX Mitte Achtziger...
Die originalen waren auch groß, aber damit lief sie nicht.
...danach waren kleine tapered staggereds drauf, glaube ganz ohne Watte, das war ein schlechter Tausch soundmäßig....wohl ähnlich dem was Du mit den offenen V&H meinst...

Also die L-Grind ist deswegen mein Favorit weil die vom Start weg gleichmäßig gut zieht und ich habe auch keine Delle im Verlauf.
Wie ich es erinnere ist eine EV27 insgesamt ähnlich, jedoch im ober(st)en Bereich mit einem schnelleren Anstieg, dafür aber ab Standgas braucht es ein wenig mehr Drehzahl um gleichzuziehen.
Bei entsprechender Be- und Entlüftung des Motors vermisse ich 'obenrum' mit meiner "L" aber absolut gar nichts und den guten Lauf in niederen Drehzahlen und das Ansprechen ab Standgas möchte ich nicht einschränken, von daher macht ein Tausch für mich keinen Sinn.
Das kann ich aber nur für einen Serienmotor sagen, wenn Du z.B. Kopfbearbeitung vor hast oder größere Zylinder, dann würde ich das mit dem Motorenbauer durchsprechen.
An einer `93er wäre das Aufbohren des Gehäuses für größere Zylinder aber potentiell riskant, weil an `92-`97 Blöcken viele Schäden dokumentiert wurden, wo an immer derselben Stelle Risse entstanden (siehe Bild), da hier bei diesen Jahren weniger Materialstärke vorhanden war.
Zum Teil kam das am Serienmotor vor und wurde teils noch auf Kulanz getauscht, aber bei den aufgebohrten war es quasi vorprogrammiert.
Da bei Tauschmotoren teils wieder die gleichen Nummern verwendet wurden, weiß man in den Fällen oft nicht, ob der Ur-Motor vorhanden ist.
Oder ob, bei abweichender Nummer, auf eigene Faust gegen einen gleichartigen Erst-Motor aus der Zeit getauscht wurde.
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Wenn mich die Erinnerung nicht trügt dann ist am Evo glaube ich bis 83 c.i. ohne Gehäuse-Bearbeitung möglich.
Ich kann's natürlich nur für mich sagen, aber wär's meine, mit 50tsd km und ohne Überhol-Bedarf, würde ich den Umbau nicht machen.
Aber ist persönliche Entscheidung.
Von der Reihenfolge her würde ich erstmal eine Nocke versuchen, weil das ja in Deinem Fall eine 'Bremse' ist, von der man weiß...der Umbau ist auch nicht allzu groß vom Aufwand her.
Zusätzlich Kopfbearbeitung wäre Variante Zwei (bräuchts aus meiner Sicht nicht unbedingt gleich).
Wäre mir das mit der Nockenwelle von vornherein schon zuwenig zielführend und ich wollte unbedingt mehr Hubraum, dann würde ich, wenn - wie Du sagst - der Einbau eines Strokerkits schon ein paar Tausend kostet, dieses Budget aufstocken und einen 111er nehmen.
Der rockt - aber nicht in der Tüv-Abstimmung

habe seit 1993 und ca. 90k Km folgende Konfig:

Branch  Heads, Andrews Cam, Mikuni HSR 42, Dyna 2000 single fire und eine modifizierte 2in2 PM Breaks, Discs and aluminum Rimslänger übersetzt, 72 PS am Rad

läuft super und für mich passt es

Mit meiner 85er Softail bin ich so knapp 200km/h gefahren.
Geschwindigkeitsreferenz war die R80GS meines Kumpels, die bei 185km/h nicht mehr zulegen konnte.
Da konnte ich ihn noch zügig überholen.
Ausgerüstet war die Softail mit:
Kontaktzündung
S&S Super E
Andrews EV13
Rev-Ringe in den Hydros
2 alten HD SuperGlide Auspuffen, Krümmer ohne Interferenzrohr

Die ersteren EVOs hatten allerdings ein wenig mehr Verdichtung, weil der Brennraum im Kopf 10ccm kleiner war, außerdem hatte ich noch dünnere Kopfdichtungen montiert.
Super+ 98Oktan waren Pflicht.
Eine EV27 hatte ich danach auch mal, dann noch eine andere, deren Hersteller ich nicht mehr weiß. Bin wieder zurück zur EV13.
Bei der EV27 hat mir etwas Leistung gefehlt, die Andere war in normalen Fahrbereichen unangenehm unwillig.
Ich bin also Fan der EV13, weil es ein gutmütiger Allrounder ist, der von unten gut losstampft, auch wenn man nicht Höchstgeschwindigkeiten fahren möchte.

Hab ich mal ne Zwischenfrage an die Original-NW-Auskenner:
Wann wurde denn welche NW mit welchem Buchstaben verbaut?

Ich erinnere mich an die orig HD-Nocke meiner 85er FXST, die hatte nicht nur differente Nockenhöhen bzw längere/kürzere Öffnungszeiten.
Deutlich sichtbar war auch eine andere Position der Nocken.

"N" ..,  "L"..,  und Nachbau der "L" von S&S Cycles
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alles gut aufgearbeitet bisher, was man aber nicht vergessen darf, dass die Untersetzungen mehrfach geändert wurden. Bei den Tourern passt das, aber bei den Softails wurden irgendwann bei den Europa Modellen 60er Riemenscheiben hinten verbaut, (48 PS), da passen bestimmte Nockenwellen gar nicht. Für die L-Grind, die EV 13 und die EV27 sollten die hinteren Riemenscheiben mindestens 65er sein. Zur Erinnerung, vor 92 waren das 70er. Mit dem 70er Pully und einer EV 46 ist so eine Softail nicht wieder zu erkennen.
Andereseits wiederum sind die Softails mit 60er Riemenscheiben, wenn der Rest gemacht ist, gute Autobahn-Langstreckenmaschinen - niederes Drehzahlniveau im höchsten Gang.

Gerade jetzt mit meiner EVL-3010 Nockenwelle hätte ich gerne einen 6. Gang, wäre vom Drehmoment absolut möglich und der Sound ist bei leicht niedrigeren Drehzahlen einfach bassiger.