Ist bei mir ja gar nicht so lange her, da stand ich vor der selben Entscheidung.
Bin lange Zeit Japaner gefahren, aber es war immer klar das irgendwann die Harley her muss. Auch war klar dass es dann eine Softail mit Evo und Vergaser werden muss. Das ist für mich der Inbegriff bzw. die letzte "echte" Variante einer Harley (Sportster jetzt mal außen vor gelassen, die kamen für mich nie in Frage, da ich die "schwere" Optik wollte und auch zu groß bin für ne Sporty).
Alles was danach kam ist sicherlich deswegen nicht schlecht, aber es war halt (für mich ganz persönlich) auch nicht mehr das was ich mir vorstelle und mit dem ursprünglichen Image der Marke verbinde. Kann also gut nachvollziehen was du meinst.
Wenn du (wie wohl die meisten hier) aber ohnehin planst zu customizen, würde ich auch sagen "der Weg ist das Ziel".
Guck dass du in deinem Budget ein Bike findest was technisch und vom Grund-Modell bzw. Rahmen deinen Wünschen entspricht (und natürlich möglichst dicht ist), und fang einfach an.
Gerade wenn du was Älteres möchtest, guck nicht auf Details. Ob da jetzt mehr oder weniger Teile dran schwarz oder Chrom sind, der Auspuff nicht schön ist, oder die Farbe oder der Lenker falsch sind ist erst mal irrelevant. Entscheidend ist dass die Basis stimmt.