@ Grocho,
um mal auf Deine Frage zu antworten. Grundsätzlich sind HDs recht solide. Das gilt selbst für 15 Jahre alte Exemplare, die gut gepflegt wurden.
Trotzdem sind die neueren Modelle natürlich etwas besser bspw.im Hinblick auf die Fahrleistungen, das Fahrwerk und die Bremsen.
Den großen Quantensprung hat bei den Fat Boys der Wechsel vom Evolution-Motor zum Twin Cam-Motor gebracht. Denn in dem Zuge gab es auch ein neues Fahrwerk, das ich immer vorziehen würde, da die Evolution-Fat-Boys doch im direkten Vergleich verhältnismäßig lahm, unkultiviert und schwammig sind (für sich betrachtet aber durchaus jede Menge Spaß machen).
Im ersten Jahr des neuen Motors gab es wohl vereinzelt Probleme. Deshalb würde ich persönlich nach einer Fat Boy ab 2001 gucken.
Von einem US Import würde ich auf Grund der nicht unbedingt nachvollziehbaren Historie die Finger lassen. Allerdings sind sie meist auch viel günstiger als Modelle aus hiesigem Erstbesitz.
Verschärft würde ich auf ein Checkheft achten und auf unverbastelten Original-Zustand. Im Zweifelsfalle pack noch ein bißchen Geld drauf und hol Dir eine bessere als ein paar Hunderter zu sparen und dann mit einem gewissen Risiko rumfahren.
Meine persönlich Prognose ist, dass durch die zahlreichen US-Importe und die Wirtschaftslage die HD Preise in nächster Zeit noch mal nachgeben werden. Dann solltest Du auch mit Deinem Etat hinkommen. Viele Motorräder, die jetzt bei Mobile drin sind, stehen da schon ziemlich lange. Ein realistischeres Preisangebot an den Verkäufer zeigt häufig, dass Angebot und Nachfrage etwas anderes sind,als Traumpreise in Mobile.de.
Teppo